Esta vez la acción se desarrolla inicialmente en la conocida como isla Scabb (una anarquía pirata en medio del Caribe), donde Guybrush deberá enfrentarse a Largo LaGrande, mano derecha de LeChuck, quien trata de revivir al pirata en forma de zombie.

En su búsqueda del misterioso Big Whoop, Guybrush no tardará en recorrer otras islas de la zona, Phatt Island gobernada por un "gran" Gobernador, y también Booty Island donde siempre es Mardi Gras desde que gobierna la querida Elaine Marley. Entre las tres islas nuestro protagonista deberá encontrar los cuatro pedazos del mapa que le llevarán al tesoro Big Whoop. Pero finalmente LeChuck es resucitado gracias a su secuaz Largo LaGrande y acaba por secuestrar a Wally, el único cartógrafo capaz de descifrar la ubicación de la isla donde se encuentra el misterioso tesoro.

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